Стуктурные компоненты нуклеиновых кислот.

Полинуклеотиды

Структурными компонентами нкулеиновых кислот являются нуклеотиды или мононуклеотиды.

Нуклеотиды состоят из трех компонентов: пуринового или пиримидинового основания, пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и фосфорной кислоты. Сахар в нуклеотидах занимает среднее положение. При отщеплении от нуклеотида остатка фосфорной кислоты остается еще более простое соединение  -  н у к л е о з и д.

Примеры химического строения нуклетидов и нуклезидов приведены ниже.

Нуклеотиды, содержащие рибозу, называют общим словом  рибонуклеотиды, а содержащие дезоксирибозу  -  дезоксирибонуклеотиды. Названия отдельных нуклеозидов и нуклеотидов с указанием входящих в них азотистых оснований приведены в табл. 3.1. Следует отметить, что в названии нуклеотидов используют два подхода: их рассматривают как кислоты (например, адениловая кислота и др.) или как фосфорные эфиры (например, аденозинмонофосфат и др.).

В таблице приведены названия нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих рибозу. В названии рибозных производных тимина часто употребляют приставку    “рибо”:  риботимидин, риботимидиловая

Таблица 3.1  Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

кислота (риботимидинмонофосфат). Если в состав нуклеозида или нуклеотида входит дезоксирибоза, то перед полным названием каждого из них ставится приставка  “дезокси”, а перед сокращенным названием  - строчная буква “д”, например, дезоксиаденозин, дезоксиадениловая кислота (дезоксиаденозинмонофосфат, дАМФ).

Приводим примеры химического строения нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих аденин и цитозин:

                 NH2                                                                      NH2

       ½                                                                                        ½

       6             N                                                             4

        N 1     5       7                                                        N 3    5

   2     4          8                                                         2    6

      3          9                                                    O=     1  

                N        N            O               5¢                              N               O                 5¢

                                                          CH2 OH                                                         CH2 OH

                            1¢ H  H   4¢                                                       1¢ H   H   4¢

                  H          2¢ 3¢          H                                    H          2¢ 3¢          H

                          OH         OH                                                 OH         OH

                            Аденозин                                                            Цитидин

                NH2                                                                      NH2

       ½                                                                                         ½

      6              N                                                             4

        N 1     5       7                                                        N 3    5

   2     4          8                                                         2    6

      3          9                                     ОН         O=      1                                          ОН

              N          N            O            5¢       ½                        N               O             5¢       ½

                                                   Н2 C-О-Р=O                                                 Н2C-О-Р=O

                             1¢ H  H   4¢             ½                                      1¢ H   H   4¢              ½

                  H          2¢ 3¢          H      ОН                        H          2¢ 3¢          H       ОН

                         OH         OH                                                 OH         OH

    Адениловая кислота                           Цитидиловая кислота

Остальные нуклеозиды и нуклеотиды, освобождающиеся при гидролизе нуклеиновых кислот, имеют аналогичное химическое строение. Для записи нуклеотидов и их компонентов существует схематическая символика (приводим одну из них):

 Р

                                                             Р                               

  Нуклеотид            Фосфат              Пентоза            Основание

Нуклеиновые кислоты представляют собой п о л и н у к л е о т и д ы. Последовательно расположенные в молекулах нуклеиновых кислот нуклеотиды ковалентно соединены друг с другом при помощи фосфатных “мостиков”. Роль этих мостиков выполняет ф о с ф о д и э ф и р н а я связь между С-31 рибозы или дезоксирибозы одного нуклеотида и  С-51 рибозы или дезоксирибозы соседнего нуклеотида (рис 3.1). Связь между нуклеотидами в нуклеиновых кислотах обозначют как    31 ¾®51 фосфодиэфирную  связь.

Рис. 3.1 Строение фрагмента нуклеиновой кислотыI - полусхематическая и II - схематическая форма записи; 1 и 2 - фосфодиэфирная связь; А, Г, Ц,   -  азотистые основания; у РНК  R - есть группа  -ОН, а у ДНК  R  -  -Н.

Из строения фрагмента нуклеиновой кислоты видно, что на одном его конце при 51-углеродном атоме пентозы нуклеотид содержит остаток фосфорной кислоты, а на противоположном конце при 31-углеродном атоме пентозы - гидроксильную группу. Такие нуклеотидные остатки образуют  51  и  31-концы  полинуклеотидных цепей в молекулах нуклеиновых кислот.