Стуктурные компоненты нуклеиновых кислот.

Полинуклеотиды

Структурными компонентами нкулеиновых кислот являются нуклеотиды или мононуклеотиды.

Нуклеотиды состоят из трех компонентов: пуринового или пиримидинового основания, пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и фосфорной кислоты. Сахар в нуклеотидах занимает среднее положение. При отщеплении от нуклеотида остатка фосфорной кислоты остается еще более простое соединение  -  н у к л е о з и д.

Примеры химического строения нуклетидов и нуклезидов приведены ниже.

Нуклеотиды, содержащие рибозу, называют общим словом  рибонуклеотиды, а содержащие дезоксирибозу  -  дезоксирибонуклеотиды. Названия отдельных нуклеозидов и нуклеотидов с указанием входящих в них азотистых оснований приведены в табл. 3.1. Следует отметить, что в названии нуклеотидов используют два подхода: их рассматривают как кислоты (например, адениловая кислота и др.) или как фосфорные эфиры (например, аденозинмонофосфат и др.).

В таблице приведены названия нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих рибозу. В названии рибозных производных тимина часто употребляют приставку    “рибо”:  риботимидин, риботимидиловая

Таблица 3.1  Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

Азотистые основания	Нуклеозиды	Нуклеотиды         полное название	сокращенное                       название
Аденин	Аденозин	Адениловая кислота (аденозинмонофосфат)	АМФ
Гуанин	Гуанозин	Гуаниловая кислота (гуанозинмонофосфат)	ГМФ
Цитозин	Цитидин	Цитидиловая кислота (цитидинмонофосфат)	ЦМФ
Урацил	Уридин	Уридиловая кислота (уридинмонофосфат)	УМФ
Тимин	Тимидин	Тимидиловая кислота (тимидинмонофосфат)	ТМФ

 

кислота (риботимидинмонофосфат). Если в состав нуклеозида или нуклеотида входит дезоксирибоза, то перед полным названием каждого из них ставится приставка  “дезокси”, а перед сокращенным названием  - строчная буква “д”, например, дезоксиаденозин, дезоксиадениловая кислота (дезоксиаденозинмонофосфат, дАМФ).

Приводим примеры химического строения нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих аденин и цитозин:

 

 

 

 

 

 

                 NH2                                                                      NH2

       ½                                                                                        ½

       6             N                                                             4

        N 1     5       7                                                        N 3    5

   2     4          8                                                         2    6

      3          9                                                    O=     1  

                N        N            O               5¢                              N               O                 5¢

                                                          CH2 OH                                                         CH2 OH

                            1¢ H  H   4¢                                                       1¢ H   H   4¢

                  H          2¢ 3¢          H                                    H          2¢ 3¢          H

                          OH         OH                                                 OH         OH

                            Аденозин                                                            Цитидин

                NH2                                                                      NH2

       ½                                                                                         ½

      6              N                                                             4

        N 1     5       7                                                        N 3    5

   2     4          8                                                         2    6

      3          9                                     ОН         O=      1                                          ОН

              N          N            O            5¢       ½                        N               O             5¢       ½

                                                   Н2 C-О-Р=O                                                 Н2C-О-Р=O

                             1¢ H  H   4¢             ½                                      1¢ H   H   4¢              ½

                  H          2¢ 3¢          H      ОН                        H          2¢ 3¢          H       ОН

                         OH         OH                                                 OH         OH

    Адениловая кислота                           Цитидиловая кислота

     

Остальные нуклеозиды и нуклеотиды, освобождающиеся при гидролизе нуклеиновых кислот, имеют аналогичное химическое строение. Для записи нуклеотидов и их компонентов существует схематическая символика (приводим одну из них):

 

 Р

                                                             Р                               

  Нуклеотид            Фосфат              Пентоза            Основание

Нуклеиновые кислоты представляют собой п о л и н у к л е о т и д ы. Последовательно расположенные в молекулах нуклеиновых кислот нуклеотиды ковалентно соединены друг с другом при помощи фосфатных “мостиков”. Роль этих мостиков выполняет ф о с ф о д и э ф и р н а я связь между С-31 рибозы или дезоксирибозы одного нуклеотида и  С-51 рибозы или дезоксирибозы соседнего нуклеотида (рис 3.1). Связь между нуклеотидами в нуклеиновых кислотах обозначют как    31 ¾®51 фосфодиэфирную  связь.

 

 

Рис. 3.1 Строение фрагмента нуклеиновой кислотыI - полусхематическая и II - схематическая форма записи; 1 и 2 - фосфодиэфирная связь; А, Г, Ц,   -  азотистые основания; у РНК  R - есть группа  -ОН, а у ДНК  R  -  -Н.

Из строения фрагмента нуклеиновой кислоты видно, что на одном его конце при 51-углеродном атоме пентозы нуклеотид содержит остаток фосфорной кислоты, а на противоположном конце при 31-углеродном атоме пентозы - гидроксильную группу. Такие нуклеотидные остатки образуют  51  и  31-концы  полинуклеотидных цепей в молекулах нуклеиновых кислот.